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An interesting explanation is given in the article "L'etimologia: implicazioni cognitive ed evidenze testuali (a proposito di bonus, malus e del "vaso dell'artefice capace")" by the linguist Domenico Silvestri, published in Linguistica Zero, Rivista del Dottorato in Teoria delle lingue e del linguaggio dell'Università degli studi di Napoli "L'Orientale" and in the book Etimologia fra testi e culture (edited by Giulio Paulis e Immacolata Pinto from Università di Cagliari). According to the author the origin could be the diffusion of the quaternary numeral system. Being sixteen equal to four times four it assume a particular relevance as marking the start of a new sequence.
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Qui accennerò ad alcune ricognizioni pragmalinguistiche, nell'ambito del computo con le dita e sulle (fra le?) dita, tra mondo indoeuropeo e dintorni. Tutto dipende in effetti e in prima istanza dal computo manuale nelle sue manifestazioni più antiche (e più imprevedibili). In questa sede mi limiterò a qualche esempio partendo da dati linguistici più vicini: nella serie italiana dei numerali cardinali da 11 (undici) a 19 (diciannove) colpisce, dopo 16 (sedici), l'inversione dell'ordine reciproco di unità e diecina: abbiamo 17 (diciassette), 18 (diciotto), 19 (diciannove), mentre prima avevamo 11 (undici), 12 (dodici), 13 (tredici), 14 (quattordici), 15 (quindici), 16 (sedici). Alla fissità più che comprensibile della "rappresentazione grafica" per cifre non corrisponde in tutti i casi qui visti la configurazione sequenziale degli elementi linguistici. Il fenomeno, che non ha fondamento etimologico nella seriazione dei numerali cardinali latini, ricompare in francese (seize "16" vs dix-sept "17", dix-huit "18", dix-neuf "19") e in spagnolo (con un'anticipazione dell'inversione a quota "16" , che è dieciseis), mentre è del tutto assente in inglese e in tedesco e in altre lingue. Qual è la spiegazione? Propongo di cercarla in una circostanza di ordine generale, cioè la grande diffusione in moltissime lingue del mondo della numerazione a base "4", che è sempre – dove è possibile l’espressione della marca del numero – un plurale perché si riferisce al massimo del computo fatto con il pollice sulle dita o fra le dita. In latino, greco e sanscrito il numerale "8" è espresso pertanto alla forma duale (sc. "8" come doppio o, meglio, come coppia di "4", che è il numero massimo della prima seriazione di computo) e rappresenta pertanto un'antica parola per "quattro", che per una felice circostanza emerge pure in due tradizioni linguistiche non indeuropee (berbero okat "4", georgiano otxi "4" con normale metatesi della sequenza consonantica). Se “quattro” è così rilevante nella numerazione arcaica fatta sulle dita di una mano (non si dimentichi che il pollice non è dito contato ma dito contatore e se è aggiunto nel computo ecco “cinque” con l'enclisi conclusiva del –que come mostrano le forme latine, greche e anticoindiane!), non sorprenderà ora il fatto che "16" sia considerato un ulteriore massimo di una prima serie di computi (“4” volte "4"!), per cui nello spagnolo l'inversione marca il "completamento" una prima serie di computi, in italiano e in francese invece l'inizio di una seconda serie di computi. A riprova di quanto affermo faccio notare che in latino novem “9”, che ha una indubbia connessione etimologica con la nozione di "nuovo" (cfr. lat. novus, –a, –um), diventa a questo punto eloquente testimonianza del fatto che dopo il computo di una doppia quartina (lat. octō è un duale!) si conti di nuovo (novem appunto).
I found a similar question, where this is suggested by user CapnPrep as a possible answer:
Octodecim and novendecim/novemdecim do exist, although they are not the preferred forms in Classical Latin. I think the explanation is the same as why one might prefer to say "ten to six, quarter to six" instead of "five fifty, three quarters after five". Or if you're 19 years old,you might prefer to say "I'm almost 20" instead of "I'm in my teens". When you get close to the next round number, it is natural to use it as the new reference point, in anticipation.
My only addition to his answer, since in Latin this happens only with 18, 19 numbers, is that it can be related to the age of maturation, the age when a young man was enrolled in the army. In the days before Augustus this was 16 years, but after his rule the age of enrollment was increased to 18. So maybe this way of mentioning 18 as "20 without 2" was some sort of suggestion "that you are mature enough now", "you are considered a man" etc.